윤종신은 1990년에 발표된 O15B의 '텅 빈 거리에서'에 객원 가수로 참여하면서 가요계에 등장했다. 1991년 솔로 1집 앨범 [처음 만날 때처럼]을 발표하면서 이름을 알렸고, 그 이후로 거의 매 년마다 새로운 앨범을 발표하면서 부지런하고 성실한 행보를 보였다. 그는 가수로서뿐만 아니라 프로듀서로서 박정현, 성시경, 이승기, 정승환 등 국내 다양한 아티스트들과 작업을 해오고 있으며, 2010년부터는 <월간 윤종신>이라는 이름으로 매월마다 디지털 싱글음원을 발표하는 프로젝트를, 2022년부터는 다양한 아티스트들과 협업해 기존 아티스트의 색과는 다른 새로운 음악을 선보이는 프로젝트 <track by YOON>을 진행하고 있다. 뿐만 아니라 각종 오디션 및 예능 프로그램의 MC, 심사위원으로 나서며 안방극장에서도 많은 사랑을 받고 있다.